Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, sıra dışı bir tercihle belirlendi: Uma, adı kötü bir ün kazanmış bir isimdir. Okula getirdiği yeniliklerle dikkatleri üzerine çeker; özellikle Harikalar Diyarı’nın karanlık Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle olaylar başlar. Ancak bu davet, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllar boyunca taşıdığı kin ve özellikle Külkedisi’ne yönelik nefretini kızını okula göndererek kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu buluşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu bir maceranın içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zaman yolculuğuna çıkarlar ve Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını açığa çıkararak geleceği kurtarma mücadelesine girişirler, kaderlerini yeniden yazmak için birlikte hareket ederler.